Après être né et avoir grandi à Kinshasa au Zaïre (aujourd’hui Congo-Kinshasa), il arrive très tôt à Bruxelles, dès 10 ans, où il grandit avant de partir s'installer chez sa tante à Paris. Venu dans l'Hexagone pour y poursuivre sa scolarité, il réside à Cergy jusqu'à sa rentrée en seconde où sa famille et lui déménagent à Sartrouville dans les Yvelines. Il passe son bac et obtient la meilleure note de l'académie de Versailles en français, il s'oriente ensuite vers des études littéraires. C'est après un cursus universitaire à la Sorbonne Nouvelle (Paris III) qu'il se consacre pleinement à la musique. Son premier groupe est celui des Frères Lumières monté avec deux amis avec qui il sort un maxi.
Après plusieurs projets dont l'album Tendance du groupe Bana Kin (avec Sinistre et Philo), il sort fin 2005 un Street DVD : Éternel recommencement puis signe chez Hostile. Après avoir fait les premières parties de plusieurs rappeurs américains renommés : 50 Cent, Snoop Dogg, Busta Rhymes, Nas, Method Man, Redman, il sort son premier album solo en mars 2007 sous le nom de A Chaque Frère alors qu'il avait d'abord envisagé de le nommer Négritude. L'album comporte des featurings tels que Diam's, Kool Shen, S'Pi & Mike Génie. En 2007, il participe, en tant que professeur d'écriture, à l'émission de télé réalité musicale Popstars, sur M6, qui a vu gagner Sheryfa Luna. Dans « A Force De Le Dire » Youssoupha n'oublie pas ses amis dont Adem et Bedri. Noir D****, sorti le 3 janvier 2012 est son avant dernier album. Encensé par les critiques: il est un grand succès. On retrouve son dernier album "NGRTD" depuis le 18 mai 2015 dans les bacs.

Sianna fêtera ses 20 ans en 2015. Elle n’était pas née quand Nas, Snoop Dogg, 2Pac, The Notorious BIG, Wu-Tang Clan ou IAM et Suprême NTM ont sorti leurs premiers classiques. Et pourtant : les vers de son premier EP nous évoquent immédiatement l’intensité de l’âge d’or de la rime urbaine tout en restant indéniablement synchrones avec la modernité et la technique des nouvelles « first ladies » de la scène US : Azealia Banks, Angel Haze, Iggy Azalea...