Ewart Beckford est natif de Jones Town où il vient au monde le 21 septembre 1942. U-Roy débute sa carrière de DJ en 1961, en ouvrant pour King Stitt le DJ star de l'époque du Sound System de Coxsonne Dodd. U-Roy collabore ensuite longuement avec King Tubby, dont il partage le goût de l'expérimentation. Tandis que le producteur fait naître les nouveaux sons du dub, U-Roy enchaîne les titres en ajoutant ses cris, son chant, et des passages parlés. Le premier titre enregistré par U-Roy est « Earth's Rightful Ruler » - aussi connu sous le titre original de « Selassie » - sous la houlette de Lee "Scratch" Perry et avec la participation de Peter Tosh.

Le premier succès de U-Roy est « Dynamic Fashion Way » en 1969. La cote de U-Roy ne cesse de grimper et il enregistre avec les meilleurs producteurs de l'île. C'est John Holt qui fait passer U-Roy à la Dimension supérieure en 1970 en incitant Duke Reid à lui faire confiance pour des titres comme « Wake the Town ». L'accomplissement de cette période faste survient en 1975 avec l'album Dread in a Babylon, premier classique du raggamuffin et énorme album de reggae.

U-Roy développe durant ces premières années un style Unique et porte au firmament la technique du toast. Le singjay devient très vite populaire en Grande-Bretagne, où il ne tarde pas à faire des émules par la modernité de son interprétation du reggae. Jah Son of Africa et Rasta Ambassador en 1977 affinent l'art de U-Roy et constituent également deux pièces maîtresses de la période. U-Roy fait naturellement beaucoup de scène en Jamaïque, aux Etats-Unis et en Europe et enregistre alors assez peu.

Music Addict (1987), With a Flick of my Musical Wrist (1988), True Born African (1991), et Rock With I (1992), constituent les meilleurs passages de U-Roy avant une éclipse due à l'émergence de nouveaux DJs et à l'apparition du phénomène dancehall, dont il est en quelque sorte l'ancêtre. Les années deux-mille le réhabilitent avec Serious Matter en 2000 et Now en 2001. Peu reconnu bien qu'il soit à l'origine d'un courant majeur du reggae, U-Roy est à sa place parmi les plus grands. En 2012, il s'entoure de Tiken Jah Fakoly, Marcia Griffiths ou Horace Andy pour un Pray Fi Di People qui ne déçoit pas.